L'histoire de Sintra va de l'habitat néolithique sur ses collines jusqu'à une forteresse musulmane, un palais royal médiéval et les palais et parcs du XIXe siècle que l'UNESCO a inscrits comme le paysage culturel de Sintra en 1995.
Cette page énumère les grandes dates de l'histoire de Sintra et les personnes qui ont façonné ses monuments.

Chronologie de Sintra
- Du Néolithique au Moyen Âge: des découvertes archéologiques au château des Maures montrent que des gens ont vécu sur les collines de Sintra à partir de la période néolithique.
- Xe siècle: le château des Maures est fondé sous la domination musulmane. Le premier bâtiment du Palais national de Sintra date probablement du Xe ou du XIe siècle.
- 1147: après la conquête de Lisbonne et de Santarém, Sintra est confiée à Afonso Henriques, le premier roi du Portugal.
- 1154: Sintra reçoit sa charte, et Gualdim Pais, un maître des Templiers, reçoit la gestion de la ville.
- Bas Moyen Âge: le Palais national est au centre d'un territoire sous la garde des reines du Portugal, et les rois l'utilisent pour la chasse et en été.
- 1503: le roi Manuel Ier ordonne la construction du monastère de Notre-Dame de Pena.
- 1560: Álvaro de Castro fonde le couvent des Capucins.
- 1755: le tremblement de terre de Lisbonne endommage le monastère de Pena et dévaste le domaine de Monserrate.
- 1809: Lord Byron visite Sintra et la décrit plus tard dans Le Pèlerinage de Childe Harold.
- 1834: le Portugal dissout ses ordres religieux, et les moines quittent Pena et le couvent des Capucins.
- 1838: le roi Ferdinand II achète le monastère de Pena et commence les travaux qui deviennent le palais de Pena.
- 1855: la municipalité de Colares est abolie et son territoire rejoint Sintra comme paroisse.
- 1863: Francis Cook achète le domaine de Monserrate et reconstruit le palais.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro achète la Quinta da Regaleira, construite entre 1904 et 1910.
- 1904: la première section du tramway de Sintra ouvre entre Sintra et Colares, et atteint Praia das Maçãs en 1905.
- 1908: la région viticole de Colares est délimitée.
- 1910: la reine Amélia est à Pena le 5 octobre, quand la République est déclarée.
- 1995: l'UNESCO inscrit le paysage culturel de Sintra, le premier paysage culturel inscrit en Europe.
- 2000: Parques de Sintra commence à gérer les parcs publics et les monuments des collines de Sintra.

Personnalités de l'histoire de Sintra
- Le roi Ferdinand II (1816 à 1885): un prince de la maison de Saxe-Cobourg et Gotha, né à Vienne, qui a épousé la reine Maria II et est devenu roi consort. Il a acheté le monastère de Pena en 1838, a construit le palais de Pena et a planté le parc de Pena.
- Elise Hensler, comtesse d'Edla (1836 à 1929): une chanteuse d'opéra née à La Chaux-de-Fonds, en Suisse, et élevée à Boston. Elle a épousé Ferdinand II en 1869, et le couple a construit le chalet de la comtesse d'Edla dans le parc de Pena.
- Le baron Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 à 1855): un ingénieur des mines allemand qui a dirigé les travaux du palais de Pena pour Ferdinand II.
- Gerard de Visme: un marchand anglais qui a loué Monserrate en 1789 et y a construit la première maison néogothique.
- William Beckford (1760 à 1844): un écrivain anglais qui est devenu le locataire de Monserrate en 1794 et a travaillé sur sa maison et ses jardins jusqu'en 1799.
- Lord Byron (1788 à 1824): le poète anglais qui a visité Sintra en 1809 et a écrit sur Monserrate dans Le Pèlerinage de Childe Harold.
- Francis Cook (1817 à 1901): un marchand anglais qui a acheté Monserrate en 1863, a reconstruit le palais avec l'architecte James Knowles et a reçu le titre de vicomte de Monserrate de la part du roi Luís Ier.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 à 1920): un collectionneur qui a fait fortune au Brésil et a construit la Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (1848 à 1936): un architecte et scénographe italien qui a conçu la Quinta da Regaleira et le Palace Hotel do Buçaco.
Monuments du paysage culturel de Sintra