A história de Sintra vai desde a povoação neolítica nas suas colinas até uma fortaleza muçulmana, um palácio real medieval e os palácios e parques do século XIX que a UNESCO inscreveu como Paisagem Cultural de Sintra em 1995.
Esta página lista as principais datas da história de Sintra e as pessoas que moldaram os seus monumentos.

Cronologia de Sintra
- Do Neolítico à Idade Média: achados arqueológicos no Castelo dos Mouros mostram que as pessoas viveram nas colinas de Sintra desde o período neolítico em diante.
- Século X: o Castelo dos Mouros é fundado sob o domínio muçulmano. A primeira construção do Palácio Nacional de Sintra data provavelmente do século X ou XI.
- 1147: após a conquista de Lisboa e Santarém, Sintra é entregue a Afonso Henriques, o primeiro rei de Portugal.
- 1154: Sintra recebe o seu foral, e a Gualdim Pais, um mestre dos Templários, é dada a administração da vila.
- Baixa Idade Média: o Palácio Nacional está no centro de um território sob o cuidado das Rainhas de Portugal, e os reis usam-no para a caça e no verão.
- 1503: o rei Manuel I ordena a construção do mosteiro de Nossa Senhora da Pena.
- 1560: Álvaro de Castro funda o Convento dos Capuchos.
- 1755: o terramoto de Lisboa danifica o mosteiro da Pena e devasta a quinta de Monserrate.
- 1809: Lord Byron visita Sintra e mais tarde descreve-a em A Peregrinação de Childe Harold.
- 1834: Portugal dissolve as suas ordens religiosas, e os monges deixam a Pena e o Convento dos Capuchos.
- 1838: o rei Fernando II compra o mosteiro da Pena e começa as obras que se tornam o Palácio da Pena.
- 1855: o concelho de Colares é extinto e o seu território junta-se a Sintra como freguesia.
- 1863: Francis Cook compra a quinta de Monserrate e reconstrói o palácio.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro compra a Quinta da Regaleira, construída entre 1904 e 1910.
- 1904: a primeira secção do elétrico de Sintra abre entre Sintra e Colares, e chega à Praia das Maçãs em 1905.
- 1908: a região vitivinícola de Colares é demarcada.
- 1910: a rainha Amélia está na Pena a 5 de outubro, quando a República é declarada.
- 1995: a UNESCO inscreve a Paisagem Cultural de Sintra, a primeira paisagem cultural inscrita na Europa.
- 2000: a Parques de Sintra começa a gerir os parques públicos e os monumentos das colinas de Sintra.

Pessoas na história de Sintra
- Rei Fernando II (1816 a 1885): um príncipe da Casa de Saxe-Coburgo-Gota, nascido em Viena, que casou com a rainha Maria II e se tornou rei consorte. Ele comprou o mosteiro da Pena em 1838, construiu o Palácio da Pena e plantou o Parque da Pena.
- Elise Hensler, Condessa d'Edla (1836 a 1929): uma cantora de ópera nascida em La Chaux-de-Fonds, na Suíça, e criada em Boston. Ela casou com Fernando II em 1869, e o casal construiu o Chalet da Condessa d'Edla no Parque da Pena.
- Barão Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 a 1855): um engenheiro de minas alemão que dirigiu as obras do Palácio da Pena para Fernando II.
- Gerard de Visme: um comerciante inglês que alugou Monserrate em 1789 e construiu lá a primeira casa neogótica.
- William Beckford (1760 a 1844): um escritor inglês que se tornou inquilino de Monserrate em 1794 e trabalhou na sua casa e jardins até 1799.
- Lord Byron (1788 a 1824): o poeta inglês que visitou Sintra em 1809 e escreveu sobre Monserrate em A Peregrinação de Childe Harold.
- Francis Cook (1817 a 1901): um comerciante inglês que comprou Monserrate em 1863, reconstrói o palácio com o arquiteto James Knowles e recebeu o título de Visconde de Monserrate do rei Luís I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 a 1920): um colecionador que fez a sua fortuna no Brasil e construiu a Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (1848 a 1936): um arquiteto e cenógrafo italiano que desenhou a Quinta da Regaleira e o Palace Hotel do Buçaco.
Monumentos da Paisagem Cultural de Sintra
Paisagem Cultural de Sintra
Palácio da Pena
Castelo dos Mouros
Quinta da Regaleira
Paço Nacional de Sintra
Palácio de Monserrate
Convento dos Capuchos