Historien om Sintra sträcker sig från neolitiska bosättningar på dess kullar till en muslik fästning, ett medeltida kungligt palats och 1800-talets palats och parker som UNESCO upptog som kulturlandskapet i Sintra år 1995.
Den här sidan räknar upp de viktigaste datumen i Sintras historia och de människor som formade dess monument.

Tidslinje över Sintra
- Neolitisk tid till medeltiden: arkeologiska fynd vid mauriska slottet visar att människor har levt på Sintrakullarna från yngre stenåldern och framåt.
- 1000-talet: det mauriska slottet grundas under muslimskt styre. Den första byggnaden i det nationella palatset i Sintra härstammar troligen från 1000- eller 1100-talet.
- 1147: efter erövringen av Lissabon och Santarém överlämnas Sintra till Afonso Henriques, Portugals första kung.
- 1154: Sintra får sina stadsrättigheter, och Gualdig Pais, en stormästare för Tempelherreorden, får hand om skötseln av staden.
- Sen medeltid: det nationella palatset ligger i centrum av ett område som sköts av Portugals drottningar, och kungarna använder det för jakt och på sommaren.
- 1503: kung Manuel I beordrar byggandet av klostret Vår Fru av Pena.
- 1560: Álvaro de Castro grundar Capuchos-klostret.
- 1755: jordbävningen i Lissabon skadar Penaklostret och ödelägger godset Monserrate.
- 1809: lord Byron besöker Sintra och beskriver det senare i Childe Harolds pilgrimsfärd.
- 1834: Portugal upplöser sina religiösa ordenstater, och munkarna lämnar Pena och Capuchos-klostret.
- 1838: kung Ferdinand II köper Penaklostret och påbörjar de arbeten som blir Penapalatset.
- 1855: kommunen Colares avskaffas och dess område går samman med Sintra som en församling.
- 1863: Francis Cook köper godset Monserrate och bygger om palatset.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro köper Quinta da Regaleira, som byggdes mellan 1904 och 1910.
- 1904: den första delen av Sintras spårväg öppnar mellan Sintra och Colares, och når Praia das Maçãs år 1905.
- 1908: vinregionen Colares avgränsas.
- 1910: drottning Amélia är vid Pena den 5 oktober, när republiken utropas.
- 1995: UNESCO upptar kulturlandskapet i Sintra, det första kulturlandskap som upptagits i Europa.
- 2000: Parques de Sintra börjar förvalta de offentliga parkerna och monumenten på Sintrakullarna.

Människor i Sintras historia
- Kung Ferdinand II (1816 till 1885): en prins av huset Sachsen-Coburg och Gotha, född i Wien, som gifte sig med drottning Maria II och blev kung gemål. Han köpte Penaklostret år 1838, byggde Penapalatset och planterade Penaparken.
- Elise Hensler, grevinna av Edla (1836 till 1929): en operasångerska född i La Chaux-de-Fonds i Schweiz och uppväxt i Boston. Hon gifte sig med Ferdinand II år 1869, och paret byggde grevinnan av Edlas stuga i Penaparken.
- Friherre Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 till 1855): en tysk gruvingenjör som ledde arbetet med Penapalatset åt Ferdinand II.
- Gerard de Visme: en engelsk köpman som hyrde Monserrate år 1789 och byggde det första nygotiska huset där.
- William Beckford (1760 till 1844): en engelsk författare som blev hyresgäst på Monserrate år 1794 och arbetade på dess hus och trädgårdar fram till 1799.
- Lord Byron (1788 till 1824): den engelske poeten som besökte Sintra år 1809 och skrev om Monserrate i Childe Harolds pilgrimsfärd.
- Francis Cook (1817 till 1901): en engelsk köpman som köpte Monserrate år 1863, byggde om palatset med arkitekten James Knowles och fick titeln viscount av Monserrate av kung Luís I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 till 1920): en samlare som skapade sin förmögenhet i Brasilien och byggde Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (1848 till 1936): en italiensk arkitekt och scenograf som formgav Quinta da Regaleira och Palace Hotel of Buçaco.
Monument i kulturlandskapet i Sintra