De geschiedenis van Sintra loopt van bewoning uit het neolithicum op de heuvels tot een islamitisch fort, een middeleeuws koninklijk paleis en de negentiende-eeuwse paleizen en parken die UNESCO in 1995 op de werelderfgoedlijst zette als het Cultuurlandschap van Sintra.
Deze pagina vermeldt de belangrijkste data in de geschiedenis van Sintra en de mensen die de monumenten vormgaven.

Tijdlijn van Sintra
- Neolithicum tot middeleeuwen: archeologische vondsten bij het Moorse Kasteel tonen aan dat mensen vanaf het neolithicum op de heuvels van Sintra leefden.
- 10e eeuw: het Moorse Kasteel wordt gesticht onder moslimbestuur. Het eerste gebouw van het Nationaal Paleis van Sintra stamt vermoedelijk uit de 10e of 11e eeuw.
- 1147: na de verovering van Lissabon en Santarém wordt Sintra overgedragen aan Afonso Henriques, de eerste koning van Portugal.
- 1154: Sintra krijgt stadsrechten en Gualdim Pais, een meester van de Tempeliers, krijgt de leiding over de stad.
- Late middeleeuwen: het Nationaal Paleis vormt het middelpunt van een gebied onder de hoede van de koninginnen van Portugal en koningen gebruiken het voor de jacht en in de zomer.
- 1503: koning Manuel I geeft opdracht tot de bouw van het klooster van Onze-Lieve-Vrouw van Pena.
- 1560: Álvaro de Castro sticht het Klooster van de Capuchos.
- 1755: de aardbeving van Lissabon beschadigt het klooster van Pena en verwoest het landgoed Monserrate.
- 1809: Lord Byron bezoekt Sintra en beschrijft het later in Childe Harold's Pilgrimage.
- 1834: Portugal heft zijn religieuze orden op en de monniken verlaten Pena en het Klooster van de Capuchos.
- 1838: koning Ferdinand II koopt het klooster van Pena en begint met de werkzaamheden die het Paleis van Pena worden.
- 1855: de gemeente Colares wordt opgeheven en het gebied wordt als parochie toegevoegd aan Sintra.
- 1863: Francis Cook koopt het landgoed Monserrate en bouwt het paleis opnieuw op.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro koopt Quinta da Regaleira, gebouwd tussen 1904 en 1910.
- 1904: het eerste deel van de tram van Sintra opent tussen Sintra en Colares en bereikt Praia das Maçãs in 1905.
- 1908: de wijnstreek van Colares wordt afgebakend.
- 1910: koningin Amélia is op 5 oktober in Pena wanneer de republiek wordt uitgeroepen.
- 1995: UNESCO schrijft het Cultuurlandschap van Sintra in als het eerste cultuurlandschap in Europa.
- 2000: Parques de Sintra begint met het beheer van de openbare parken en monumenten van de heuvels van Sintra.

Personen in de geschiedenis van Sintra
- Koning Ferdinand II (1816 tot 1885): een prins van het Huis Saksen-Coburg en Gotha, geboren in Wenen, die trouwde met koningin Maria II en koning-gemaal werd. Hij kocht het klooster van Pena in 1838, bouwde het Paleis van Pena en legde het Park van Pena aan.
- Elise Hensler, gravin van Edla (1836 tot 1929): een operazangeres geboren in La Chaux-de-Fonds in Zwitserland en opgegroeid in Boston. Zij trouwde in 1869 met Ferdinand II en het paar bouwde het Chalet van de gravin van Edla in het Park van Pena.
- Baron Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 tot 1855): een Duitse mijnbouwingenieur die de leiding had over de bouw van het Paleis van Pena voor Ferdinand II.
- Gerard de Visme: een Engelse koopman die Monserrate in 1789 huurde en daar het eerste neogotische huis bouwde.
- William Beckford (1760 tot 1844): een Engelse schrijver die in 1794 huurder werd van Monserrate en tot 1799 aan het huis en de tuinen werkte.
- Lord Byron (1788 tot 1824): de Engelse dichter die Sintra in 1809 bezocht en over Monserrate schreef in Childe Harold's Pilgrimage.
- Francis Cook (1817 tot 1901): een Engelse koopman die Monserrate in 1863 kocht, het paleis herbouwde met de architect James Knowles en de titel burggraaf van Monserrate ontving van koning Luís I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 tot 1920): een verzamelaar die fortuin maakte in Brazilië en Quinta da Regaleira bouwde.
- Luigi Manini (1848 tot 1936): een Italiaanse architect en scenograaf die Quinta da Regaleira en het Paleis-Hotel van Buçaco ontwierp.
Monumenten van het Cultuurlandschap van Sintra