La historia de Sintra va desde los asentamientos neolíticos en sus colinas hasta una fortaleza musulmana, un palacio real medieval y los palacios y parques del siglo XIX que la UNESCO declaró Paisaje cultural de Sintra en 1995.
Esta página enumera las fechas principales de la historia de Sintra y las personas que dieron forma a sus monumentos.

Cronología de Sintra
- Del Neolítico a la Edad Media: los hallazgos arqueológicos en el Castillo de los Moros muestran que la gente vivió en las colinas de Sintra desde el periodo neolítico en adelante.
- Siglo X: el Castillo de los Moros se funda bajo el dominio musulmán. El primer edificio del Palacio Nacional de Sintra data probablemente del siglo X u XI.
- 1147: tras la conquista de Lisboa y Santarém, Sintra se entrega a Afonso Henriques, el primer rey de Portugal.
- 1154: Sintra recibe su fuero, y a Gualdim Pais, un maestre de los Caballeros Templarios, se le encomienda la gestión de la villa.
- Baja Edad Media: el Palacio Nacional está en el centro de un territorio bajo el cuidado de las reinas de Portugal, y los reyes lo usan para cazar y en verano.
- 1503: el rey Manuel I ordena la construcción del monasterio de Nuestra Señora de la Pena.
- 1560: Álvaro de Castro funda el Convento de los Capuchinos.
- 1755: el terremoto de Lisboa daña el monasterio de la Pena y devasta la finca de Monserrate.
- 1809: lord Byron visita Sintra y más tarde la describe en Las peregrinaciones de Childe Harold.
- 1834: Portugal disuelve sus órdenes religiosas, y los monjes abandonan la Pena y el Convento de los Capuchinos.
- 1838: el rey Fernando II compra el monasterio de la Pena y comienza las obras que se convierten en el Palacio de la Pena.
- 1855: el municipio de Colares se suprime y su territorio se une a Sintra como parroquia.
- 1863: Francis Cook compra la finca de Monserrate y reconstruye el palacio.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro compra la Quinta da Regaleira, construida entre 1904 y 1910.
- 1904: la primera sección del tranvía de Sintra abre entre Sintra y Colares, y llega a Praia das Maçãs en 1905.
- 1908: la región vitivinícola de Colares queda demarcada.
- 1910: la reina Amalia está en la Pena el 5 de octubre, cuando se declara la República.
- 1995: la UNESCO inscibe el Paisaje cultural de Sintra, el primer paisaje cultural inscrito en Europa.
- 2000: Parques de Sintra comienza a gestionar los parques públicos y monumentos de las colinas de Sintra.

Personas en la historia de Sintra
- Rey Fernando II (1816 a 1885): un príncipe de la Casa de Sajonia-Coburgo y Gotha, nacido en Viena, que se casó con la reina María II y se convirtió en rey consorte. Compró el monasterio de la Pena en 1838, construyó el Palacio de la Pena y plantó el Parque de la Pena.
- Elise Hensler, condesa d'Edla (1836 a 1929): una cantante de ópera nacida en La Chaux-de-Fonds, Suiza, y criada en Boston. Se casó con Fernando II en 1869, y la pareja construyó el chalet de la condesa d'Edla en el Parque de la Pena.
- Barón Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 a 1855): un ingeniero de minas alemán que dirigió las obras del Palacio de la Pena para Fernando II.
- Gerard de Visme: un comerciante inglés que alquiló Monserrate en 1789 y construyó allí la primera casa neogótica.
- William Beckford (1760 a 1844): un escritor inglés que se convirtió en inquilino de Monserrate en 1794 y trabajó en su casa y jardines hasta 1799.
- Lord Byron (1788 a 1824): el poeta inglés que visitó Sintra en 1809 y escribió sobre Monserrate en Las peregrinaciones de Childe Harold.
- Francis Cook (1817 a 1901): un comerciante inglés que compró Monserrate en 1863, reconstruyó el palacio con el arquitecto James Knowles y recibió el título de vizconde de Monserrate de manos del rey Luis I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 a 1920): un coleccionista que hizo su fortuna en Brasil y construyó la Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (1848 a 1936): un arquitecto y escenógrafo italiano que diseñó la Quinta da Regaleira y el Palacio Hotel de Bussaco.
Monumentos del Paisaje cultural de Sintra
Paisaje cultural de Sintra
Palacio de la Pena
Castillo de los Moros
Quinta da Regaleira
Palacio Nacional de Sintra
Palacio de Monserrate
Convento de los Capuchos