La storia di Sintra va dagli insediamenti del Neolitico sulle sue colline a una fortezza musulmana, a un palazzo reale medievale e ai palazzi e parchi del XIX secolo che l'UNESCO ha iscritto come Paesaggio Culturale di Sintra nel 1995.
Questa pagina elenca le date principali della storia di Sintra e le persone che hanno plasmato i suoi monumenti.

Cronologia di Sintra
- Dal Neolitico al Medioevo: i ritrovamenti archeologici presso il Castello dei Mori mostrano che le persone vivevano sulle colline di Sintra dal periodo neolitico in poi.
- X secolo: il Castello dei Mori viene fondato sotto il dominio musulmano. La prima costruzione del Palazzo Nazionale di Sintra risale probabilmente al X o all'XI secolo.
- 1147: dopo la conquista di Lisbona e Santarém, Sintra viene consegnata ad Afonso Henriques, il primo re del Portogallo.
- 1154: Sintra riceve il suo statuto e a Gualdim Pais, un maestro dei Cavalieri Templari, viene affidata la gestione della città.
- Tardo Medioevo: il Palazzo Nazionale si trova al centro di un territorio sotto la cura delle regine del Portogallo, e i re lo usano per la caccia e in estate.
- 1503: re Manuele I ordina la costruzione del monastero di Nostra Signora di Pena.
- 1560: Álvaro de Castro fonda il Convento dei Cappuccini.
- 1755: il terremoto di Lisbona danneggia il monastero di Pena e devasta la tenuta di Monserrate.
- 1809: Lord Byron visita Sintra e in seguito la descrive nel Pellegrinaggio di Childe Harold.
- 1834: il Portogallo scioglie i suoi ordini religiosi e i monaci lasciano Pena e il Convento dei Cappuccini.
- 1838: re Ferdinando II compra il monastero di Pena e inizia i lavori che diventano il Palazzo di Pena.
- 1855: il comune di Colares viene abolito e il suo territorio si unisce a Sintra come parrocchia.
- 1863: Francis Cook compra la tenuta di Monserrate e ricostruisce il palazzo.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro compra la Quinta da Regaleira, costruita tra il 1904 e il 1910.
- 1904: la prima sezione del tram di Sintra apre tra Sintra e Colares, e raggiunge Praia das Maçãs nel 1905.
- 1908: la regione vinicola di Colares viene delimitata.
- 1910: la regina Amélia è a Pena il 5 ottobre, quando viene dichiarata la Repubblica.
- 1995: l'UNESCO iscrive il Paesaggio Culturale di Sintra, il primo paesaggio culturale iscritto in Europa.
- 2000: Parques de Sintra inizia a gestire i parchi pubblici e i monumenti delle colline di Sintra.

Persone nella storia di Sintra
- Re Ferdinando II (dal 1816 al 1885): un principe della Casata di Sassonia-Coburgo e Gotha, nato a Vienna, che sposò la regina Maria II e divenne re consorte. Comprò il monastero di Pena nel 1838, costruì il Palazzo di Pena e piantò il Parco di Pena.
- Elise Hensler, contessa d'Edla (dal 1836 al 1929): una cantante lirica nata a La Chaux-de-Fonds, in Svizzera, e cresciuta a Boston. Sposò Ferdinando II nel 1869, e la coppia costruì lo Chalet della Contessa d'Edla nel Parco di Pena.
- Barone Wilhelm Ludwig von Eschwege (dal 1777 al 1855): un ingegnere minerario tedesco che diresse i lavori del Palazzo di Pena per Ferdinando II.
- Gerard de Visme: un mercante inglese che affittò Monserrate nel 1789 e vi costruì la prima casa neogotica.
- William Beckford (dal 1760 al 1844): uno scrittore inglese che divenne l'inquilino di Monserrate nel 1794 e lavorò alla sua casa e ai suoi giardini fino al 1799.
- Lord Byron (dal 1788 al 1824): il poeta inglese che visitò Sintra nel 1809 e scrisse di Monserrate nel Pellegrinaggio di Childe Harold.
- Francis Cook (dal 1817 al 1901): un mercante inglese che comprò Monserrate nel 1863, ricostruì il palazzo con l'architetto James Knowles e ricevette il titolo di visconte di Monserrate da re Luís I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (dal 1848 al 1920): un collezionista che fece fortuna in Brasile e costruì la Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (dal 1848 al 1936): un architetto e scenografo italiano che progettò la Quinta da Regaleira e il Palace Hotel del Buçaco.
Monumenti del Paesaggio Culturale di Sintra
Paesaggio culturale di Sintra
Palazzo da Pena
Castello dei Mori
Quinta da Regaleira
Palazzo Nazionale di Sintra
Palazzo di Monserrate
Convento dos Capuchos