Historien om Sintra går fra neolitiske bosættelser på dens høje til en muslimsk fæstning, et middelalderligt kongeligt palads og det 19. århundredes paladser og parker, som UNESCO indskrev som kulturlandskabet i Sintra i 1995.
Denne side viser de vigtigste datoer i Sintras historie og de mennesker, der formede dens monumenter.

Tidslinje for Sintra
- Neolitikum til middelalderen: arkæologiske fund ved maurisk borg viser, at mennesker boede på Sintra-højene fra bondestenalderen og fremefter.
- 10. århundrede: den mauriske borg grundlægges under muslimsk styre. Den første bygning i det nationale palads i Sintra stammer sandsynligvis fra det 10. eller 11. århundrede.
- 1147: efter erobringen af Lissabon og Santarém overdrages Sintra til Afonso Henriques, den første konge af Portugal.
- 1154: Sintra modtager sit kongebrev, og Gualdim Pais, en stormester for Tempelherreordenen, får overdraget driften af byen.
- Senmiddelalderen: det nationale palads er centrum for et område, der plejes af Portugals dronninger, og konger bruger det til jagt og om sommeren.
- 1503: kong Manuel I beordrer opførelsen af klosteret Vor Frue af Pena.
- 1560: Álvaro de Castro grundlægger Capuchos-klosteret.
- 1755: jordskælvet i Lissabon beskadiger Pena-klosteret og hærger godset Monserrate.
- 1809: Lord Byron besøger Sintra og beskriver det senere i Childe Harolds pilgrimsfærd.
- 1834: Portugal opløser sine religiøse ordener, og munkene forlader Pena og Capuchos-klosteret.
- 1838: kong Ferdinand II køber Pena-klosteret og begynder det arbejde, der bliver til Pena-paladset.
- 1855: kommunen Colares nedlægges, og dens område knyttes til Sintra som et sogn.
- 1863: Francis Cook køber godset Monserrate og genopbygger paladset.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro køber Quinta da Regaleira, som blev bygget mellem 1904 og 1910.
- 1904: den første del af Sintras sporvogn åbner mellem Sintra og Colares og når Praia das Maçãs i 1905.
- 1908: vinregionen Colares afgrænses.
- 1910: dronning Amélia er i Pena den 5. oktober, da republikken proklameres.
- 1995: UNESCO indskriver kulturlandskabet i Sintra, som er det første kulturlandskab, der indskrives i Europa.
- 2000: Parques de Sintra begynder at administrere de offentlige parker og monumenter på Sintra-højene.

Mennesker i Sintras historie
- Kong Ferdinand II (1816 til 1885): en prins fra Huset Sachsen-Coburg og Gotha, født i Wien, som giftede sig med dronning Maria II og blev kongegemal. Han købte Pena-klosteret i 1838, byggede Pena-paladset og plantede Pena-parken.
- Elise Hensler, grevinde af Edla (1836 til 1929): en operasanger født i La Chaux-de-Fonds i Schweiz og opvokset i Boston. Hun giftede sig med Ferdinand II i 1869, og parret byggede grevinden af Edlas hytte i Pena-parken.
- Baron Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 til 1855): en tysk minedriftshingressør, der ledede arbejdet med Pena-paladset for Ferdinand II.
- Gerard de Visme: en engelsk købmand, der lejede Monserrate i 1789 og byggede det første nygotiske hus der.
- William Beckford (1760 til 1844): en engelsk forfatter, der blev lejer af Monserrate i 1794 og arbejdede på dens hus og haver indtil 1799.
- Lord Byron (1788 til 1824): den engelske digter, der besøgte Sintra i 1809 og skrev om Monserrate i Childe Harolds pilgrimsfærd.
- Francis Cook (1817 to 1901): en engelsk købmand, der købte Monserrate i 1863, genopbyggede paladset med arkitekten James Knowles og modtog titlen som viscount af Monserrate af kong Luís I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 til 1920): en samler, der skabte sin formue i Brasilien og byggede Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (1848 til 1936): en italiensk arkitekt og scenograf, der designede Quinta da Regaleira og Paladshotellet i Buçaco.
Monumenter i kulturlandskabet i Sintra