Historien til Sintra strekker seg fra steinalderbosetninger på åsene til en muslimsk festning, et middelalderlig kongelig slott og palassene og parkene fra 1800-tallet som UNESCO oppførte som det kulturlandskapet i Sintra i 1995.
Denne siden viser de viktigste datoene i Sintras historie og menneskene som formet monumentene.

Tidslinje for Sintra
- Steinalderen til middelalderen: arkeologiske funn ved mauriske slottet viser at mennesker bodde på Sintra-åsene fra steinalderen og utover.
- 100. århundre: det mauriske slottet ble grunnlagt under muslimsk styre. Den første bygningen i det nasjonale palasset i Sintra stammer sannsynligvis fra 100- eller 1100-tallet.
- 1147: etter erobringen av Lisboa og Santarém ble Sintra overlevert til Afonso Henriques, den første kongen av Portugal.
- 1154: Sintra fikk sine rettigheter, og Gualdim Pais, en stormester for Templarordenen, fikk ansvaret for å drive byen.
- Senmiddelalderen: det nasjonale palasset lå i sentrum av et område under omsorg av dronningene av Portugal, og konger brukte det til jakt og om sommeren.
- 1503: kong Manuel I beordret byggingen av klosteret Vår Frue av Pena.
- 1560: Álvaro de Castro grunnla Capuchos-klosteret.
- 1755: jordskjelvet i Lisboa skadet Pena-klosteret og ødela Monserrate-eiendommen.
- 1809: Lord Byron besøkte Sintra og beskrev det senere i Childe Harolds pilegrimsferd.
- 1834: Portugal oppløste sine religiøse ordener, og munkene forlot Pena og Capuchos-klosteret.
- 1838: kong Ferdinand II kjøpte Pena-klosteret og startet arbeidene som ble til Pena-palasset.
- 1855: kommunen Colares ble avskaffet, og området ble en del av Sintra som et sogn.
- 1863: Francis Cook kjøpte Monserrate-eiendommen og gjenreiste palasset.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro kjøpte Quinta da Regaleira, som ble bygget mellom 1904 og 1910.
- 1904: den første delen av Sintra-trikken åpnet mellom Sintra og Colares, og nådde Praia das Maçãs i 1905.
- 1908: vinregionen Colares ble avgrenset.
- 1910: dronning Amélia var på Pena 5. oktober, da republikken ble proklamert.
- 1995: UNESCO oppførte kulturlandskapet i Sintra, det første kulturlandskapet som ble oppført i Europa.
- 2000: Parques de Sintra begynte å forvalte de offentlige parkene og monumentene i Sintra-åsene.

Mennesker i Sintras historie
- Kong Ferdinand II (1816 til 1885): en prins fra huset Saxe-Coburg og Gotha, født i Wien, som giftet seg med dronning Maria II og ble kongelig gemal. Han kjøpte Pena-klosteret i 1838, bygde Pena-palasset og plantet Pena-parken.
- Elise Hensler, grevinne av Edla (1836 til 1929): en operasanger født i La Chaux-de-Fonds i Sveits og oppvokst i Boston. Hun giftet seg med Ferdinand II i 1869, og paret bygde grevinnen av Edlas hytte i Pena-parken.
- Baron Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 til 1855): en tysk gruveingeniør som ledet arbeidet med Pena-palasset for Ferdinand II.
- Gerard de Visme: en engelsk kjøpmann som leide Monserrate i 1789 og bygde det første nygotiske huset der.
- William Beckford (1760 til 1844): en engelsk forfatter som ble leietaker på Monserrate i 1794 og arbeidet med huset og hagen til 1799.
- Lord Byron (1788 til 1824): den engelske poeten som besøkte Sintra i 1809 og skrev om Monserrate i Childe Harolds pilegrimsferd.
- Francis Cook (1817 til 1901): en engelsk kjøpmann som kjøpte Monserrate i 1863, gjenreiste palasset sammen med arkitekten James Knowles og mottok tittelen visegreve av Monserrate fra kong Luís I.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 til 1920): en samler som tjente formuen sin i Brasil og bygde Quinta da Regaleira.
- Luigi Manini (1848 til 1936): en italiensk arkitekt og scenograf som tegnet Quinta da Regaleira og Palace Hotel of Buçaco.
Monumenter i kulturlandskapet i Sintra