Sintran historia ulottuu sen kukkuloilla olleista kivikauden asutuksista muslimien linnoitukseen, keskiaikaiseen kuninkaalliseen palatsiin sekä 1800-luvun palatseihin ja puistoihin, jotka UNESCO liitti luetteloonsa Sintran kulttuurimaisemana vuonna 1995.
Tällä sivulla on lueteltu Sintran historian tärkeimmät päivät ja sen muistomerkkejä rakentaneet ihmiset.

Timeline of Sintra
- Neolithic to Middle Ages: arkeologiset löydöt maurien linnasta osoittavat, että ihmiset asuivat Sintran kukkuloilla kivikaudesta alkaen.
- 10th century: maurien linna perustetaan muslimien vallan aikana. Sintran kansallislinnan ensimmäinen rakennus on peräisin todennäköisesti 900- tai 1000-luvulta.
- 1147: Lissabonin ja Santarémin valloituksen jälkeen Sintra luovutetaan Portugalin ensimmäiselle kuninkaalle Afonso Henriquesille.
- 1154: Sintra saa peruskirjansa, ja temppeliherrain ritarikunnan mestari Gualdim Pais saa kaupungin hoidettavakseen.
- Late Middle Ages: kansallislinna on Portugalin kuningattarien hallussa olevan alueen keskuksena, ja kuninkaat käyttävät sitä metsästykseen ja kesäisin.
- 1503: kuningas Manuel I määrää rakennettavaksi Our Lady of Penan luostarin.
- 1560: Álvaro de Castro perustaa Capuchos-luostarin.
- 1755: Lissabonin maanjäristys vahingoittaa Penan luostaria ja tuhoaa Monserraten tilan.
- 1809: lordi Byron vierailee Sintrassa ja kuvaa sitä myöhemmin teoksessaan Childe Harold's Pilgrimage.
- 1834: Portugali lakkauttaa uskonnolliset sääntökuntansa, ja munkit poistuvat Penasta ja Capuchos-luostarista.
- 1838: kuningas Ferdinand II ostaa Penan luostarin ja aloittaa työt, joista syntyy Pena-palatsi.
- 1855: Colaresin kunta lakkautetaan ja sen alue liitetään Sintraan seurakuntana.
- 1863: Francis Cook ostaa Monserraten tilan ja rakentaa palatsin uudelleen.
- 1892: António Augusto Carvalho Monteiro ostaa Quinta da Regaleiran, joka on rakennettu vuosien 1904 ja 1910 välillä.
- 1904: Sintran raitiotien ensimmäinen osuus avataan Sintran ja Colaresin välille, ja se saavuttaa Praia das Maçãsin vuonna 1905.
- 1908: Colaresin viininviljelyalue rajataan.
- 1910: kuningatar Amélia on Penassa 5. lokakuuta, jolloin tasavalta julistetaan.
- 1995: UNESCO liittää luetteloonsa Sintran kulttuurimaiseman, joka on ensimmäinen Eurooppaan kirjattu kulttuurimaisema.
- 2000: Parques de Sintra aloittaa Sintran kukkuloiden julkisten puistojen ja muistomerkkien hallinnoinnin.

People in the history of Sintra
- King Ferdinand II (1816 to 1885): Wienissä syntynyt Saksi-Coburg-Gothan suvun prinssi, joka meni naimisiin kuningatar Maria II:n kanssa ja josta tuli kuningaspuoliso. Hän osti Penan luostarin vuonna 1838, rakensi Pena-palatsin ja istutti Penan puiston.
- Elise Hensler, Countess of Edla (1836 to 1929): Sveitsin La Chaux-de-Fondsissa syntynyt ja Bostonissa kasvanut ooppera laulaja. Hän meni naimisiin Ferdinand II:n kanssa vuonna 1869, ja pari rakensi kreivitär Edlan huvilan Penan puistoon.
- Baron Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777 to 1855): saksalainen kaivosinsinööri, joka johti Pena-palatsin töitä Ferdinand II:n puolesta.
- Gerard de Visme: englantilainen kauppias, joka vuokrasi Monserraten vuonna 1789 ja rakensi sinne ensimmäisen uusgoottilaisen talon.
- William Beckford (1760 to 1844): englantilainen kirjailija, josta tuli Monserraten vuokralainen vuonna 1794 ja joka työskenteli sen talon ja puutarhojen parissa vuoteen 1799 asti.
- Lord Byron (1788 to 1824): englantilainen runoilija, joka vieraili Sintrassa vuonna 1809 ja kirjoitti Monserratesta teoksessaan Childe Harold's Pilgrimage.
- Francis Cook (1817 to 1901): englantilainen kauppias, joka osti Monserraten vuonna 1863, rakensi palatsin uudelleen arkkitehti James Knowlesin kanssa ja sai Monserraten varakreivin arvonimen kuningas Luís I:ltä.
- António Augusto Carvalho Monteiro (1848 to 1920): keräilijä, joka teki omaisuutensa Brasiliassa ja rakensi Quinta da Regaleiran.
- Luigi Manini (1848 to 1936): italialainen arkkitehti ja lavastaja, joka suunnitteli Quinta da Regaleiran ja Buçacon palatsihotellin.
Monuments of the Cultural Landscape of Sintra